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一位苦苦寻觅真爱的女子接受了姑姑的挑战：在40个夜晚里约会40次，寻找真爱。如果失败，姑姑将替她支付房租和学生贷款。然而，这段旅程远比预想的更加艰难。

一个单相思的歌手拿到了梦中情人的错误电话号码。他和一个焦头烂额的心理学学生联手寻人，却在全校范围内引发了混乱和疯狂。这次经历，会是对他们决心和抱负的考验。

洛佩兹饰演的航空公司 和戈德斯坦饰演的律师因职业合作的契机发展出了恋爱，而如果两人从心出发、不循规蹈矩，他们的工作可能被毁掉，要何去何从？