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刚被女友狠甩的欧文（卡勒姆·特纳 饰）和满怀浪漫情怀和希望的艾莉（莫妮卡·巴巴罗 饰）或许是这座城市里唯二只想要寻找真爱的单身人士，而不只是想找一个一夜情的性伴侣。他们相遇时都感到彼此之间擦出火花，但

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一位苦苦寻觅真爱的女子接受了姑姑的挑战：在40个夜晚里约会40次，寻找真爱。如果失败，姑姑将替她支付房租和学生贷款。然而，这段旅程远比预想的更加艰难。

洛佩兹饰演的航空公司 和戈德斯坦饰演的律师因职业合作的契机发展出了恋爱，而如果两人从心出发、不循规蹈矩，他们的工作可能被毁掉，要何去何从？